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幼年经历
路飞的故乡是东海的哥亚王国所在的“黎明岛”的边陲地带风车村。从小，身为海军中将的爷爷蒙奇·D·卡普便要用斯巴达式的训练锻炼路飞，希望他以后能够成为一名强大的海军士兵。
香克斯断臂救路飞
香克斯断臂救路飞
偶然间大海贼红发香克斯在风车村和路飞相遇，两人成为了忘年之交。
在这香克斯停留期间，路飞对被山贼侮辱却毫不还手的香克斯感到气愤，于是乱拿东西吃泄愤，结果误食了恶魔果实。为了替香克斯出气，路飞独自找山贼报仇，却被抛入海中。在即将被海兽吞食之际，成为旱鸭子的路飞被香克斯用一个左臂的代价救起，路飞懊悔大哭。
在香克斯离开之前，香克斯要路飞保管自己最珍视的草帽，并与他约定“等到你成为一个出色海贼时，再将草帽还给我”。[14]
爷爷卡普知道了路飞的海贼志向后，将他交由卡莉·达旦照顾。于是路飞与早被寄养在这里的波特卡斯·D·艾斯和艾斯的朋友萨博相遇，因为自己讨厌山贼，所以路飞不断地为能够和艾斯他们成为朋友而努力。
路飞小时候
路飞小时候(8张)
经过珀尔舍米事件后，艾斯和萨博终于接受了路飞，路飞和他们成为结义兄弟。[15]此后路飞和他们共同生活，在与丛林野兽、流氓恶党，峡湾海贼的战斗以及三人互相对战中不断提高自己的能力，为以后出海成为海贼做准备。但路飞从未战胜过艾斯和萨博。
经过火烧非确定物终点站事件后，路飞对一直未回来的艾斯和达旦非常担心和难过，等到他们终于回来后，路飞抱住艾斯忍不住想哭。
经过天龙人火烧萨博船只事件后，路飞非常悲痛，告诉艾斯自己想要变强的愿望，并请求艾斯不要死。于是艾斯和路飞约定不会死，并且两人要在17岁出海。[16]
七年后，路飞送行出航的艾斯，继续锻炼自己。
三年后，路飞出航，告诉不去送行的达旦家族“ting喜欢你们的。”在出航前，路飞一击打败了曾经咬断香克斯手臂的海兽，并计划“首先要找齐十个伙伴”，自信地说自己会赶上艾斯，对着天空大喊“看着我吧，萨博！”[17]
东海篇
路飞打败了黑猫海贼团、克利克海贼团及恶龙海贼团，救了索隆，乌索普，山治和娜美，这份拼上性命的诚意感动并成功邀请到他们入伙。
打败了阿龙之后，路飞被悬赏3000万贝里。
路飞的“草帽海贼团”正式成型，路飞一行人分别说出自己的梦想，前往伟大航路。[18]
阿拉巴斯坦篇
路飞和草帽一伙与娜菲鲁塔利·薇薇相遇并决意帮助她，在前往阻止反叛军叛乱的途中，路飞认识到问题的重点，决意找沙·克洛克达尔算账。路飞也坦然地告诉薇薇“人本来就会死，”并让她“把我们的命都赌上，因为我们是伙伴啊！”
路飞一行人来到医疗大国磁鼓王国寻找医生，磁鼓王国的人民攻击路飞他们，路飞生气地想要反击，被薇薇拦下并教育，于是路飞和薇薇一起向磁鼓王国的人民磕头请求医生救他的伙伴。
在找医生的途中，路飞穿着单薄的衣服，背着娜美和山治两人在漫天大雪中徒手爬上五千米的雪山，几乎冻伤的他上去后第一句话就是“他们是我的伙伴"。
在病好后，路飞对托尼托尼·乔巴产生了极大兴趣，执意要拉它入伙。舍身守护乔巴重视的海贼旗，告诉乔巴“我就是你的伙伴。“路飞最终打败当地暴虐统治的国王，邀请到乔巴加入。[19]
路飞一伙和艾斯相遇。[20]
路飞一伙救起了MR.2，并在双方都不知对方是敌方的情况和小冯成为朋友。后小冯为路飞一伙和薇薇之间的友情所感动，牺牲自己救了路飞一伙。
路飞百折不挠地向沙·克洛克达尔挑战，最终利用沙怕水的弱点战胜了沙·克洛克达尔，救起了罗宾和阿拉巴斯坦原国王，路飞的悬赏金额激升至1亿贝里。路飞一伙邀请薇薇加入，薇薇感谢并最终选择了拒绝。为了不拖累薇薇，路飞一伙只能沉默告别。这时路飞想起了手上X标识，让大家举起标识，以此方式向薇薇告别。
在路飞的同意下罗宾加入。
空岛篇
敲响黄金钟
敲响黄金钟
路飞为了敲响黄金钟，以免下面的栗子大叔和猴子潜水到死，并为了拯救受恐怖统治的空岛人民，利用果实相克的属性打败了神·艾尼路，并结束当地历经四百年的战争。[21]
长环岛篇
路飞一伙人和福克西海贼团玩“DA-VyBackFight”，为了不让福克西抢走自己的伙伴，路飞拼死战斗，最终打败福克西。[22]
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