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> 路飞一伙人和海军大将“青雉”相遇，路飞为了保全一伙人而选择单挑，最终败北，但“青雉”因为阿拉巴斯坦事件而因此放过路飞一伙人。[23]
司法岛事件篇
路飞一行人来到水之七岛，打算利用空岛得到的黄金翻修严重受损的梅利号，却得知梅丽号已经无法继续航行。为了保全船员的性命，路飞最终决定舍弃旧船，为此引发了和乌索普之间的争执和战斗。战胜乌索普后，路飞默默地向乌索普表示感谢，失去了梅利和伙伴的压力极大的路飞忍不住流泪。[24]
乌索普以另一种身份乔装回归，只有乔巴和路飞没有认出他来，路飞很开心地答应他入伙。
面对罗宾的突然背叛，路飞当机立断表示不相信，并下令追回罗宾。路飞一伙来到政府要地“司法岛”，不惜向世界政府宣战，要求罗宾说”我要活下去。“在战斗中，为了保护伙伴，路飞的潜力被激发，开发出了“二档”和“三档”，战胜了布鲁诺，在苦斗的情形下战胜了罗布·路奇。路飞的赏金升至3亿贝里。[25]
路飞一伙人被梅利号救起，但船只更加严重受损。路飞亲手点火烧毁了前进梅丽号，就此结束它的使命。
火烧梅利号
火烧梅利号
在梅利号的船精灵开口向路飞一伙道谢后，路飞忍不住大哭，对梅利号说对不起。[26]
路飞听从弗兰奇小弟的计划，成功拉弗兰奇加入。路飞一伙人拥有了新船万里阳光号。
路飞想要去接想回归的乌索普，被索隆为了维护威信而拦住，于是路飞在船上等乌索普前来道歉而忍了三天不出去，在出航前路飞终于听到乌索普的真心道歉，喜极而泣将乌索普拉回船上。[27]
恐怖三桅帆船篇
路飞一伙人和呆在“幽灵船”的布鲁克相遇，路飞兴致勃勃要上幽灵船，在什么都不知道的情况下邀请布鲁克
路飞和奥兹
路飞和奥兹
成为伙伴，两人非常合得来，布鲁克能听懂路飞含着食物吐字不清的话语。路飞主动要求帮他夺回影子。[5]
路飞主动全副武装准备去冒险，被乌索普吐槽得了冒险准备齐全症。
见到塞帕拉斯后路飞想要驯服它，被其一口咬住，路飞温柔地让它松口后后，怒喝一声一拳打昏塞帕拉斯，塞帕拉斯最终成为路飞坐骑。见到会说话的树和独角兽后，路飞先是震惊，后立刻去追逐抓住那颗树，想要它成为伙伴，被众人大吼。
由于众人影子被夺走，路飞一伙拼死和莫利亚战斗，最终获得胜利。
大战后的路飞筋疲力尽陷入昏迷，巴索罗缪·大熊打算取下路飞首级，最终因为索隆ting身而出而放过路飞。[28]知道事情的人为了不让路飞感到愧疚而都对路飞保密。路飞为了庆祝布鲁克入团而开宴会，因为当时索隆不在，于是决定再开一场。
香波地群岛篇
路飞一伙人为了给船只镀膜前往鱼人岛而来到了香波地群岛，和凯米，帕帕克，夏琪，雷利相识并成为朋友。
夏琪告诉路飞，过亿的路飞等新人成为十一超新星。在这十一人当中路飞的悬赏金排名第二。
路飞因为朋友帕帕克被天龙人攻击，而愤怒地拳打天龙人，引发海军讨伐。雷利出现，赞扬路飞很适合那顶草帽。路飞等三大船长出去对阵海军，带领各自的海贼团逃跑。
失去伙伴的路飞
失去伙伴的路飞
路飞等人听了雷利关于海贼王的故事，路飞感到极其兴奋，着急地阻止乌索普问雷利关于onepiece的事并用自己不当海贼相威胁，对雷利说出了自己对”海贼王“的定义。
主犯路飞一伙人受到黄猿、战桃丸及“和平主义者”的围攻，路飞立刻认识到事态对自己这一方不利，于是立即下令让大家分散逃跑，并约定三天后回到桑尼号上。但路飞一伙被巴索罗缪·大熊分别弹飞，四下分散。路飞为自己保护不了伙伴而流泪。
女儿岛篇
路飞被弹飞到掉落到女儿岛，在乱吃东西后身上长满蘑菇，意识不清，被玛格莉特所救。
在无意看到汉库克的秘密后，女帝决意要杀死路飞，于是路飞和波雅·桑达索尼亚，波雅·玛丽哥鲁德展开战斗并最终取胜，在无意间展示了“霸王色霸气”，在波雅三姐妹的秘密要被暴露之时路飞上前替她们守住了这个秘密，众人为之动容。
女帝告诉了路飞背上的秘密，知道了路飞殴打了天龙人，并因为路飞表示讨厌天龙人而终于放下心防，喜欢上了路飞，并同意协助他前往“海底大监狱”营救哥哥艾斯。
海底监狱篇
路飞藏在汉库克的衣服里，乘坐海军军舰到达大监狱，在汉库克的能力协助下顺利潜入监狱内部并通过身体检查。
独自
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