田中赖三坐镇旗舰“长波”号驱逐舰，率领着8艘驱逐舰，驶进了夜色茫茫的布干维尔岛海域。整个日军舰队看上去很滑稽，驱逐舰上面不但运载有少量的增援部队，还拖带着1100个铁桶浮在海面上，远远望去就像是给驱逐舰带上了一条长长的“尾巴”，在汹涌的波涛之中来回摇摆。为了避开仙人掌航空队派出的侦察机，田中赖三一直向东疾驶，绕过龙卡多尔礁之后才向南航行，悄悄接近铁底湾。田中赖三已经在心里做好了打算，假如自己时运不济在半路遇上了美军舰只，那么日军的4艘驱逐舰就立刻砍断铁桶上面的绳索，甩掉“尾巴”迎击敌人，掩护另外4艘驱逐舰强行卸载。
为了更有效地打击日军舰队，哈尔西上将对南太平洋战区的舰艇部队进行了整编，组成了3支特混舰队，分别是以“企业”号、“大黄蜂”号、“萨拉托加”号（在圣克鲁斯海战之后重返南太平洋战区）3艘航母为核心的航母编队；以“华盛顿”号、“北卡罗来纳”号、“印第安那”号3艘战列舰为核心的战列舰编队；以“彭萨科拉”号、“新奥尔良”号、“诺思安普敦”号3艘重巡洋舰和“檀香山”号、“海伦娜”号2艘轻巡洋舰为核心的巡洋舰编队。3支特混舰队保持着相对机动性，一旦发现日本联合舰队的新动向，就可以立刻集中优势兵力予以打击。
日军舰艇在肖特兰岛的集结，立刻引起了澳大利亚海岸监视哨的注意，他们发出电报：“日军在中所罗门群岛海域活动的舰只不断增多。”哈尔西上将得知这个消息之后，马上判断出日军正在组织一次大规模的增援行动，因此他命令刚刚接替金凯德少将担任第67特混舰队司令的卡尔顿?赖特海军少将，在11月29日从圣埃斯皮里图岛出发，前往瓜岛海域阻击日军的增援舰队。
30日晚上11点钟左右，美日双方舰队沿着瓜岛海岸分别从南北两个方向驶进铁底湾，日军舰队在塔萨法隆格岬遭到赖特少将率领的第67特混舰队的阻击。在半个多小时的海战之中，日军被击沉1艘驱逐舰，但是美军方面的损失却更加惨重，“北安普敦”号重巡洋舰被击沉，另外还有3艘巡洋舰受伤。
这场被称之为塔萨法隆格海战的战斗，是美日双方为争夺瓜岛而进行的第六次较大规模的海战，也是最后一次。在战斗中美军兵力占有绝对优势，以5艘巡洋舰和6艘驱逐舰迎击日军的8艘驱逐舰，并且还装备了新型的SG水面搜索雷达，明显占据了上风，但是却在战斗中败给了日军舰队实在是让人大跌眼镜，这一切和美军军官的个人素质和采取错误的战术直接相关。在这场战斗之后，尼米兹将军痛定思痛，向太平洋舰队提出了“训练，训练，再训练！”的口号，尤其重点加强了夜战训练。
田中赖三此人老奸巨猾，在击败美军舰队，投放完铁桶之后立刻就逃之夭夭，让天亮之后派出飞机追击不及的乔治恨得牙痒痒，却也无可奈何，只能破口大骂道：“田中赖三**就是个老乌龟，不对，**比乌龟跑得快多了！”
虽然日军舰队取得了塔萨法隆格海战的胜利，但是田中赖三扔下的铁桶却都被恼怒不已的乔治派出轰炸机给全部击沉了，所以今村均不得不向山本五十六提出：“胜利固然可喜可贺，但是补给物资1桶也没有送到，这不能不说是一个极大的遗憾，希望海军方面再接再厉，陆军将不胜感激！”
山本五十六深知单凭联合舰队的力量已经无力回天，但他还是要求田中赖三继续行动，务必把陆军部队急需的食品送上瓜岛。田中赖三向山本五十六保证，“东京快车”将每隔4天出发一次，直到完成任务。
12月3日，田中赖三率领10艘驱逐舰，拖着1500个铁桶驶出肖特兰岛港口，再次执行增援任务。下午4点钟，日军舰队开始驶入新乔治亚海峡，这时候仙人掌航空队的1架“无畏”式轰炸机突然飞临日军舰队上空，“赶快开火，击落米国佬的飞机！”立刻就有小日本的军官指挥起高射炮进行对空射击。但是这架“无畏”式轰炸机飞行在5500米的高空，已经超出了日军高射炮的射程范围。田中赖三估计大批美军飞机在得到侦察机的报告之后就会立刻接踵而至，所以他命令赶紧护航的二式水上战斗机（其实就是“零”式战斗机的水上飞机 -->>