此次征战高丽，考虑到高丽在阻挡唐军进攻的防线上大都城池特别坚固，且长途征战，地形复杂不便，运输非常困难。所以，唐军一般只在攻城或非常需要火炮的情况下，才使用霹雳炮和手雷，一般情况下的野战都是冷兵器作战。
二十八日，唐军进军白岩城。二十九日，在野战中，陆玉成率两千精骑打垮了敌军五千骑兵，一人就杀了三百多名敌人，让李世民赞叹道：“翼唐可称得上我大唐第一猛将！”
右卫大将军李思摩身上中箭，太宗亲自为他吮血，将士们听说后，没有不受感动的。乌骨城派一万多士兵增援白岩的高丽兵，将军契苾何力派八百名精锐骑兵阻击，何力奋力ting身冲锋陷阵，腰上被长矛刺中，尚辇奉御薛万备单枪匹马前去救护，在万人丛中救出何力回到唐军账内。何力情绪更为激愤，包扎上伤口又去拼杀，跟从的骑兵们奋勇出击，于是大败高丽兵，乘胜追击几十里，杀死一千多人，直到天黑才收兵。薛万备是薛万彻的弟弟。
六月，初一，李勣攻打白岩城西南，李世民亲临城西北指挥进攻。当陆玉成率神炮军准备轰城时，城主孙代音暗中派遣心腹请求投降，约定唐兵临近城池，投刀斧为信号，而且说道：“我本人愿意投降，只怕城中有不投降的。”
李世民将唐朝的旗帜交与来使，说道：“如决定投降的话，尓可将此旗竖在城墙上。”孙代音如约竖旗，城中人以为唐朝军队已经登上城楼，于是都跟从孙代音投降了。
起初唐朝军队攻克辽东城后，白岩城守军曾请求过投降，中途却又有反悔。李世民恼怒其反复无常，就对唐军说：“得到这座城，便将城中男女及财物赏赐给士兵们。”
李勣见李世民将要接受对方投降，便带领几十名身穿铠甲的士兵请战说：“士兵们之所以不怕飞矢流石的袭击，不顾生死，正是贪图俘获其男女财物；如今城池垂手可得，为什么要接受他们投降，而辜负士兵们的杀敌决心呢？”
李世民下马答谢李勣，说道：“将军所言极是。然而放纵士兵杀人，虏其妻小，朕实在不忍心。将军手下有功的将士，朕会用府库里的资财封赏他们，这样可以从将军手中赎得一座完整的城。”李勣于是退下。
唐军共得到城中男女一万多人，李世民靠水边设御账接受对方投降，仍然赐给他们食物，八十岁以上的老人赏赐给多少不等的绢帛。其他城堡的士兵驻扎在白岩城的，都予以抚慰，供给粮草，听任他们去留。
契苾何力伤口严重，陆玉成为他清洗伤口后，李世民亲自为他敷上云南白药，并查出刺伤何力的人叫高突勃，将他交付给何力，让何力亲自杀掉他。何力上奏称：“他为了他的君主冒着生命危险刺中我，此乃忠诚勇猛之人，吾与他毫不相识，并没有一丝怨仇。”于是将高突勃放掉了。
起初，莫离支征派加尸城的七百人去戍守盖牟城，李勣将他们全部俘获，他们请求跟从唐军效力，李世民说：“你们的家都在加尸城，你们为我征战，莫离支必然要杀掉你们的妻子儿女，得一人的帮助却毁灭他的一家，朕不忍心这样。”初二，这七百人都得到赏赐，并都被遣放回去。
十一日，李世民车驾从辽东出发，二十日，到达战略地位非常重要的安市城下，准备攻城。二十一日，高丽北部酋长高延寿、高惠真率领高丽、靺鞨兵十五万人援救安市。
李世民对身边大臣说：“如今延寿有三种策略：带引兵马直至前沿，与安市城连为堡垒，占据高山的险恶地势，坐吃城内的粮食，让骑兵抢掠我们的牛马，使我们久攻不下，想要退兵又有泥沼阻隔，以此困住吾军，这是上策。与城中的军民一道，乘夜全部逃遁，这是中策。不自量力，来与吾方交战，这是下策。你们看着，他们必然出此下策，在我们的眼皮底下成为俘虏。”
高丽有一位官居对卢的人，年老熟悉吏事，对高延寿说：“秦王李世民对内铲平各路豪杰，对外使四方臣服，以己之力，自立为帝，此乃天降命世之人，如今倾唐朝军队前来攻打我们，万万不可对抗呀。为我们考虑，不如按兵不动，这样旷日ChiJiu，分别派遣奇兵断其运粮通道，他们粮食用光，而又求战不成，想要回去又无路可走，这样我们才能取胜。”延寿不听，领兵继续前行，直至离安市城四十里。
李世民担心他们俳徊不向前进兵，命左卫大将军阿史那社尔率一千多名突厥骑兵引诱他们，士兵刚一交战即假装败退。高丽士兵相互说道：“打唐朝军队太容易了。”竞相上前出击，到达安市城东南八里的地方，依山布下阵形。
李世民召集全体将领询问破敌计谋，长孙无忌答道：“吾听说临敌将要战斗时，必要先观察一下士兵的情绪。吾刚才经过各处营房，看见士兵们听说高丽兵到了，都拔刀扎旗，喜形于色，此乃必胜的士兵。陛下年轻的时候，亲自指挥战阵，当年大唐凡是出奇制胜打败对方，都是陛下上呈高祖的计谋，众位将领只是按着预定谋略行事。今天这一仗，还望陛下指示。”
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