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1147年五港舰队曾南下支援葡萄牙人抵抗摩尔人，受到葡萄牙国王阿方索高度赞扬。
1208、1216年两次击退来自法兰西、佛莱芒、神圣罗马军队的侵略，让英格兰避免了另一次来自大陆的征服。
五港舰队在受到国王和贵族们的赞扬和感谢，并决定以后英格兰对内对外的停战协定都将送与五港同盟征求意见。
爱德华一世时期，同盟舰队又积极参与国王对苏格兰和威尔士的征服，立下功勋。同盟的声誉和权势如日中天。
相比起在国王和宫廷会议上的卓越声誉，五港同盟在英吉利海峡两岸的港口和沿岸眼中的形象则可谓蛮横跋扈，并且由于其海盗行为而声名狼藉。
1242年同盟的船只在亨利三世的唆使下洗劫了法兰西布列塔尼和诺曼底沿岸。
1314-1315年对加斯科尼商船劫掠可以说是后来英国私掠行为的滥觞。
1321年温奇尔西的水手竟然洗劫了本国的南安普顿，烧毁了该城的17艘船只，同盟还要求英格兰其它港口的船只在经过其七大港时必须降旗以示对同盟的尊敬，否则就严加惩罚。
14世纪后五港同盟失去了垄断地位，到1588年西班牙无敌舰队入侵前夕，其作用已经不复重要。
中世纪末，由于港湾淤塞以及其他港口的竞争，同盟日趋衰败，现仅有多佛尔仍为重要港口，1855年各港口大部分特权被取消，仅保留海事法庭管辖权，五港同盟的最高长官是兼任多佛尔城堡总管的的港务长官，驻节地为沃尔默城堡。
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